Jarmila Chaloupková studovala zpěv na AMU v Praze u doc. Karla Bermana a soukromě u doc. Soni Kresákové. V průběhu let se účastnila řady interpretačních kurzů, mimo jiné na West Dean college (Anglie) pod vedením Evelyn Tubb či na MLŠSH ve Valticích pod vedením Poppy Holden či Nigela Rodgerse. Je držitelkou 3. ceny z mezinárodní pěvecké soutěže Antonína Dvořáka v Karlových Varech. Od roku 2010 na metodice výuky zpěvu spolupracuje s italským pedagogem Antoniem Carangelem. Jako koncertní umělkyně vystupuje od roku 1984 po současnost, dosáhla významnou uměleckou kariéru v tuzemsku a v zahraničí, pravidelně vystupovala ve Francii, Německu, i v USA. V minulosti spolupracovala s různými komorními ansámbly, pořádala pěvecké recitály s doprovodem varhan nebo cembala, např. s Českým strunným duem, Telemannovým kvartetem, se svými uměleckými partnery varhaníkem Josefem Popelkou, cembalistkou Ivanou Jandovou-Bažantovou a v posledních 15 letech s anglickým loutnistou Brianem Wrightem. Jarmila Chaloupková je zkušenou pěveckou pedagožkou, a to v oblasti klasického i popového zpěvu. Své první pedagogické zkušenosti získala během svého působení na Konzervatoři v Pardubicích. Později vyučovala zpěv na Konzervatoři Jaroslava Ježka v Praze, kde byla zároveň po dobu 13 let vedoucí pěveckého a muzikálového oddělení. V roce 2005 a 2006 působila jako hlasová poradkyně televizní soutěže Česko hledá superstar. Od roku 2009 vyučuje klasický sólový zpěv na Konzervatoři v Pardubicích, od roku 2017 pak vyučuje klasický zpěv také na Konzervatoři Jana Deyla v Praze.